Sintesi e caratterizzazione di porfirine funzionalizzate con poliammine per l’interazione con il G-quadruplex

Le porfirine rappresentano una classe di molecole dalle molteplici applicazioni, tra cui spiccano quelle in ambito biologico.1 È noto che esse sono in grado di interagire in maniera specifica con differenti strutture di DNA.2 Negli ultimi anni le strutture G-quadruplex hanno suscitato crescente interesse, in quanto ricoprono un ruolo cruciale nel ciclo vitale delle cellule.2 La stabilizzazione di queste strutture è una strategia biochimica utilizzata per inibire la telomerasi, una proteina molto attiva nelle cellule tumorali, dalla cui inibizione è possibile impedire la replicazione cellulare inducendo l’apoptosi.3 E’ stato dimostrato che la porfirina tetracationica N-metilpiridil è in grado di stabilizzare tali strutture.4 Con lo scopo di approfondire le interazioni che coinvolgono questi sistemi, sono stati progettati e sintetizzati nuovi derivati porfirinici funzionalizzati con dei residui di spermina, solubili in acqua e con un numero di cariche modulabile in funzione del pH. L’interazione con strutture G-quadruplex è stata dimostrata mediante misure CD, UV-Vis e fluorescenza.