La chiralità è una proprietà intrinseca della materia che gioca un ruolo fondamentale in natura.1 In questo contesto, la realizzazione di sensori fluorescenti per il riconoscimento enantioselettivo è oggi un campo di ricerca estremamente attivo.2 Il vasto impiego di ammine come composti bioattivi e come intermedi nella sintesi di farmaci ha stimolato lo sviluppo di nuovi recettori in grado di riconoscere ammine chirali.3 I complessi Zn-Salen sono ben noti in letteratura per le loro applicazioni in campo biologico e nella catalisi.4 Tuttavia, non sono riportati esempi di complessi Zn-Salen fluorescenti in grado di dare enantioselezione nei confronti di ammine chirali. In questo lavoro vengono presentati due complessi Zn-Salen fluorescenti, in grado di riconoscere efficientemente ammine chirali in soluzione. Sorprendentemente, i due recettori, sebbene abbiano la stessa configurazione, riconoscono enantiomeri opposti. Esperimenti ROESY sui complessi supramolecolari hanno permesso di stabilirne le geometrie e di capire l’origine della diversa enantioselezione.
Titolo: | Complessi Zn-Salen chirali: una nuova classe di recettori fluorescenti per l’enantioselezione di ammine chirali |
Autori interni: | |
Data di pubblicazione: | 2018 |
Abstract: | La chiralità è una proprietà intrinseca della materia che gioca un ruolo fondamentale in natura.1 In questo contesto, la realizzazione di sensori fluorescenti per il riconoscimento enantioselettivo è oggi un campo di ricerca estremamente attivo.2 Il vasto impiego di ammine come composti bioattivi e come intermedi nella sintesi di farmaci ha stimolato lo sviluppo di nuovi recettori in grado di riconoscere ammine chirali.3 I complessi Zn-Salen sono ben noti in letteratura per le loro applicazioni in campo biologico e nella catalisi.4 Tuttavia, non sono riportati esempi di complessi Zn-Salen fluorescenti in grado di dare enantioselezione nei confronti di ammine chirali. In questo lavoro vengono presentati due complessi Zn-Salen fluorescenti, in grado di riconoscere efficientemente ammine chirali in soluzione. Sorprendentemente, i due recettori, sebbene abbiano la stessa configurazione, riconoscono enantiomeri opposti. Esperimenti ROESY sui complessi supramolecolari hanno permesso di stabilirne le geometrie e di capire l’origine della diversa enantioselezione. |
Handle: | http://hdl.handle.net/20.500.11769/319531 |
Appare nelle tipologie: | 4.1 Contributo in Atti di convegno |