La chiralità è una proprietà intrinseca della materia che gioca un ruolo fondamentale in natura.1 In questo contesto, la realizzazione di sensori fluorescenti per il riconoscimento enantioselettivo è oggi un campo di ricerca estremamente attivo.2 Il vasto impiego di ammine come composti bioattivi e come intermedi nella sintesi di farmaci ha stimolato lo sviluppo di nuovi recettori in grado di riconoscere ammine chirali.3 I complessi Zn-Salen sono ben noti in letteratura per le loro applicazioni in campo biologico e nella catalisi.4 Tuttavia, non sono riportati esempi di complessi Zn-Salen fluorescenti in grado di dare enantioselezione nei confronti di ammine chirali. In questo lavoro vengono presentati due complessi Zn-Salen fluorescenti, in grado di riconoscere efficientemente ammine chirali in soluzione. Sorprendentemente, i due recettori, sebbene abbiano la stessa configurazione, riconoscono enantiomeri opposti. Esperimenti ROESY sui complessi supramolecolari hanno permesso di stabilirne le geometrie e di capire l’origine della diversa enantioselezione.
Complessi Zn-Salen chirali: una nuova classe di recettori fluorescenti per l’enantioselezione di ammine chirali
Roberta Puglisi;Giuseppe Trusso Sfrazzetto;Andrea Pappalardo;Francesco P. Ballistreri;Antonino Gulino
2018-01-01
Abstract
La chiralità è una proprietà intrinseca della materia che gioca un ruolo fondamentale in natura.1 In questo contesto, la realizzazione di sensori fluorescenti per il riconoscimento enantioselettivo è oggi un campo di ricerca estremamente attivo.2 Il vasto impiego di ammine come composti bioattivi e come intermedi nella sintesi di farmaci ha stimolato lo sviluppo di nuovi recettori in grado di riconoscere ammine chirali.3 I complessi Zn-Salen sono ben noti in letteratura per le loro applicazioni in campo biologico e nella catalisi.4 Tuttavia, non sono riportati esempi di complessi Zn-Salen fluorescenti in grado di dare enantioselezione nei confronti di ammine chirali. In questo lavoro vengono presentati due complessi Zn-Salen fluorescenti, in grado di riconoscere efficientemente ammine chirali in soluzione. Sorprendentemente, i due recettori, sebbene abbiano la stessa configurazione, riconoscono enantiomeri opposti. Esperimenti ROESY sui complessi supramolecolari hanno permesso di stabilirne le geometrie e di capire l’origine della diversa enantioselezione.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
