Enzymatic procedure catalysed by lipase from Candida antarctica for the regioprotection-deprotection of glucosamine

Nicolosi, G; Spatafora, C; Tringali, Corrado

doi:10.1016/S0957-4166(99)00292-X

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Both peracetyl alpha-glucosamine 3 and its beta-epimer 4 undergo alcoholysis with butanol in THF catalysed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) to afford the triester 6 and diester 9, respectively. Esterification of these compounds, using vinyl acetate in the presence of Novozym 435, gives the partial esters 10 and 11, bearing a deprotected hydroxyl function at C-4, ready for inversion of configuration to open a route in the preparation of galactosamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

Titolo:	Enzymatic procedure catalysed by lipase from Candida antarctica for the regioprotection-deprotection of glucosamine
Autori interni:	Nicolosi G Spatafora C TRINGALI, Corrado mostra contributor esterni nascondi contributor esterni
Data di pubblicazione:	1999
Rivista:	TETRAHEDRON-ASYMMETRY
Citazione:	Enzymatic procedure catalysed by lipase from Candida antarctica for the regioprotection-deprotection of glucosamine / Nicolosi G; Spatafora C; Tringali C. - In: TETRAHEDRON-ASYMMETRY. - ISSN 0957-4166. - 10:15(1999), pp. 2891-2897.
Abstract:	Both peracetyl alpha-glucosamine 3 and its beta-epimer 4 undergo alcoholysis with butanol in THF catalysed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) to afford the triester 6 and diester 9, respectively. Esterification of these compounds, using vinyl acetate in the presence of Novozym 435, gives the partial esters 10 and 11, bearing a deprotected hydroxyl function at C-4, ready for inversion of configuration to open a route in the preparation of galactosamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
Handle:	http://hdl.handle.net/20.500.11769/45014
Appare nelle tipologie:	1.1 Articolo in rivista

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http://hdl.handle.net/20.500.11769/45014

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