Synthesis and biological evaluation of 1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-ones as antitumoral agents

A series of 1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-ones has been synthesized by an intramolecular, palladium(II) catalyzed, aminooxygenation of alkenyl ureas, readily available from glycine allylamides as starting materials. Biological tests showed that the obtained compounds are endowed with an interesting antitumoral activity against two human thyroid cancer cell lines, namely FTC-133 and 8305C, by promoting the apoptotic pathway and DNA fragmentation.

È stata sintetizzata una serie di 1,7,8,8a-tetraidro-3H-ossazolo [3,4-a] pirazinici-6 (5H). mediante una reazione intramolecolare, catalizzata da palladio (II), di aminoossigenazione di alchenile uree, facilmente disponibile da allilamidi della glicina, utilizzate come materiali di partenza. Test biologici hanno dimostrato che i composti ottenuti sono dotati di una interessante attività antitumorale nei confronti di due linee cellulari di cancro della tiroide umana, chiamate FTC-133 e 8305C, e sono stati in grado di attivare il pathway apoptotico e di indurre frammentazione del DNA.